最初に現在のチリとなっている領域を訪れたヨーロッパ人は、ポルトガル人の探検家、フェルナン・デ・マガリャンイスだった。彼は1520年に、チリとアルゼンチンの最南部のマゼラン海峡を「発見」した。 1532年にインカ帝国の皇帝アタワルパがスペイン人のコンキスタドール、フランシスコ・ピサロらによって処刑され、事実上崩壊すると、1535年にディエゴ・デ・アルマグロがペルー方面からチリに遠征した。この遠征は失敗したが、続いて1539年にはペドロ・デ・バルディビアがピサロの命により侵攻した。 バルディビアはかつてインカ帝国が支配していた地域の征服にはさしたる苦労もなしに成功し、1541年に中央部に辿りつき、首邑となるサンティアゴ・デ・チレを建設して植民地化を進めたが、しかし南部の植民地化には苦戦した。マプーチェ族のトキ（首長）ラウタロは激しく抵抗し、バルディビア自身も1552年に戦死した。
その後、スペイン人は南部植民地化を進めようと兵を送るが、カウポリカンといったマプーチェ族の戦士達の激しい抵抗により、アラウコ戦争が継続され、以降チリ植民地は300年間に渡ってビオビオ川を国境線にしてスペイン人とマプーチェ族の断続的な戦争状態が続くことになる。1541年に創設されたチリ総督領はペルー副王領に組み込まれ、1565年にコンセプシオンにアウディエンシアが設立された。
植民地時代のチリでは海賊の襲撃や、マプーチェ族との断続的な戦いが続くが、山脈や砂漠により、周辺地域から遮られた孤島のような地形に囲まれたチリ総督領の主要産業はペルー向けの小麦の生産などだったが、これはチリの入植者に農業を厭わない堅実な気質を育み、チリは徐々に独自の経済圏としてのアイデンティティを確立していくことになる。
1776年にリオ・デ・ラ・プラタ副王領が成立すると、理論上ではチリ総督領が領有していたとされた、現在アルゼンチン領となっている部分も含めてのパタゴニア全土がラ・プラタ副王領の管轄下に入り、チリの国土が現在の「刀の鞘」のように細長くなった。
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